據《三國志》記載，許褚最初是作為當地的豪強勢力而聞名。他在家鄉聚眾數千人，以保護鄉里免受山賊侵擾。后來，他帶領自己的部下歸順了曹操。具體時間是在建安元年（公元196年）。當時，曹操迎漢獻帝遷都至許昌，積極招攬各地人才和軍事力量，許褚就是在這樣的背景下加入了曹操的陣營。
加入曹操后，許褚以其忠誠勇猛著稱，成為曹軍中的一員猛將。他曾多次在戰場上立下赫赫戰功，尤其是在官渡之戰中表現突出，為曹操統一北方奠定了基礎。此外，在曹操建立魏國的過程中，許褚也一直忠心耿耿地守護著主公的安全，被譽為“虎癡”，成為曹魏集團的重要支柱之一。
總之，許褚是在建安元年左右正式投奔曹操，并從此成為其麾下的重要將領之一。他的英勇善戰和對主公的絕對忠誠，使他成為了后世廣為傳頌的歷史人物。
